出生並居住於鹿兒島縣奄美大島。
高中時代被同齡女性演唱島歌的情景所傾倒，開始自學島歌。在琉球大學社會人類學系在學期間亦繼續島歌的演唱，並於2000年獲得奄美民謠大獎賽的最佳新人獎。同年在日本民謠協會奄美聯合大獎賽上獲最佳綜合獎。

2006年3月1日從EPIC RECORDS JAPAN發表出道單曲《各自啟程》，得到日本全國電台及電視台的集中播放。後亦獲得九州全縣FM電台的集中播送，引起轟動。
2006年5月26日參加在上海舉行的JAPAN NIGHT的演出，與其他日本藝人一起將數曲歌曲首次介紹到日本以外的國家，並得到上海歌迷的好評。
2006年6月28日推出第2張雙A面單曲《緊靠回憶的地方/正午的焰火》。該曲由著名詞作家秋元康填詞，並被選為電影『鬼來電完結篇』的主題曲。此外，在海外，中孝介的出道單曲《各自行程》還被香港天王劉德華以粵語翻唱，並以《紅顏自閉》的曲名收錄於他的最新專輯《聲音》。
2006年10月11日推出小型專輯《懷念的島嶼》，並收錄與中國女歌手韓雪的對唱曲。
2006年11月先於日本搶先於台灣發行專輯《觸動心弦》。該專輯獲得台灣g-music排行榜第4名、台灣Yahoo! Music排行榜第1名的輝煌佳績。
2006年12月3日參加於台北‧華山舉行的大型活動Simple Life的演出，與台灣人氣藝人及丹尼爾波特等同台獻藝，為會場帶來一個有一個的高潮，其出色的表演得到了當地觀眾的高度評價。
2007年3月13日參加在北京舉行的中日Super Live北京演唱會，與W-inds、後藤真希、平原綾香等一道作為日本代表登台獻藝。 2007年4月11日推出第3張單曲《花》。由森山直太郎作曲、詩人御徒町凧填詞的《花》第一次登上單周公信排行榜就進入了前20名的行列。在單日排行榜上的最佳排名達到第13位。
2007年7月11日發表了盼望已久的首張專輯《集花》。首次亮相公信榜即創下第7名的紀錄。其後一直保持旺銷不衰。自9月份至10月份在日本國內4處、國外1處(台北)進行首次個唱巡迴演出。
2007年10月01日在世界遺產嚴島神社舉辦演唱會。
2007年11月14日發行第四張單曲「播種的日子」。該首歌是動畫死神BLEACH主題曲。
2008年 2月起展開全日本17地18場巡迴公演「播種的日子」。
2008年4月9日發行第5單曲 single「春」リリース。
2008年8月他在台湾电影《海角七号》中饰演歌手角色。这部电影改写了台湾电影票房纪录，在各电影节中夺得最高奖。作为演员的他也备受瞩目。
2008年9月3日，发行第6張单曲《绊（中文名称：羁绊）》，10月1日发行第二张专辑《绊歌（心绊情歌）》。在中国大陆、台湾、香港等地几乎同步发行。
2008年10月，針對華人市場堆出的專輯『心絆情歌』在台灣開出亮眼成績，拿下排行榜第1名佳績。
2008年11月初在上海初次舉辦演唱會。
2009年1月擔任丹麥手錶品牌「SKAGEN」的台灣區代言人。 2009年2月二度舉辦台灣演唱會，由於電影「海角七號」轟動，因此演唱會獲得滿堂彩。 2009年3月25日，發行第7張單曲「戀歌」 2009年7月被「NEWS WEEK」選為「收到世界敬重的日本人100人」。 2009年9月9日，發行第8張單曲「蒼穹」。打進日本Oricon單曲榜前10名。 2009年12月電影「海角七號」在日本開始上映。 2010年4月21日發行迷你專輯「愛相隨~手心的羈絆」。
2010年5月起舉辦日本巡迴演唱會「愛相隨2010」，一共11場。
2010年5月客串台灣電影「第36個故事」演出，飾演日本遊客一角。
2010年11月，集結了在華人圈的活動與跨國合作，發行了特別專輯「華語圏限定発行精選集～像樂器一様的聲音～」。該專輯在台灣、香港、新加坡、馬來西亞限定發行。
2010年12月9日，首度在香港「HITEC Auditorium」舉辦個人演唱會。
2011年 3月9日，和同樣來自奄美大島的歌手元千歲組成二人組，推出單曲「春之旅人」。這首歌是九州新幹線全線開通的紀念曲。
2011年6月，在台北、廣州、深圳舉辦個人演唱會。他的演出感動了華人市場的廣大歌迷。
2011年10月19日，發行個人第3張原創專輯「奇蹟瞬間」。收錄包括動畫【源氏物語千年紀Genji】片尾曲「戀歌」，動畫【夏目友人帳 参】片尾曲「你的點滴回憶 feat 宮本笑里」，電影【火天之城】主題曲「蒼穹」，首次嘗試全中文單曲「青藏高原」及與師姐元千歲對唱「春之旅人」等。